👈فول فایل فور یو ff4u.ir 👉

سنتز تک ظرف مشتقات اسپایروی نیتروژن دار5-برومو آیزاتینWORD

ارتباط با ما

دانلود


سنتز تک ظرف مشتقات اسپایروی نیتروژن دار5-برومو آیزاتینWORD
فهرست مطالب
چکیده1
فصل اول. 3
مقدمه. 3
1-1- شیمی هتروسیکل.. 3
1-3- اهمیت ترکیبات هتروسیکل.. 5
1-4-سنتز مشتقات جدید هتروسیکل ها6
1-5- آیزاتین (H1-ایندول - 2و3- دی اون)7
1-6-پیرازول. 12
1-7-1-کاربرد واهمیت2- پیرازولین ها15
1-7-2- روش های سنتز 2- پیرازولین ها16
1-7-2-4- واکنش نیتریل ایمین ها با αوβ– انون ها19
1-7-2-5- واکنش دیگر. 19
1-8-سنتز چالکون. 20
1-9- مکانیسم واکنش هیدرازین ها با چالکون. 23
1-11- هدف از تحقیق.. 26
فصل دوم. 27
مروری بر تحقیقات گذشته. 27
2-1-تركيب آيزاتين.. 28
2-2- ترکیب 2- پیرازولین.. 32
2-2-2- واکنش دی آزو آلکان ها با β , α– انون ها36
2-2-3- واکنش حلقه زایی نیتریل ایمین ها با β,α– انون ها38
2-2-4- واکنش کرومانون و کرومون با هیدرازین ها41
2-2-5- خواص بیولوژیکی مشتقات 2- پیرازولین.. 42
فصل سوم. 46
کارهای تجربی.. 46
3-1- مشخصات دستگاههاي بكاررفته. 46
3-2- مواد مورد استفاده46
3-3- ابزار مورد استفاده47
3-4- روش سنتز مشتقات 2- پیرازولین-5-برومو آیزاتین.. 47
3-4-1- سنتز ترکیب b. 49
3-4-2-روش جداسازی چالکون. 50
3-4-3- روش تک ظرف (One-Pot) بدون جدا سازی حدواسطها51
3-4-4- سنتز ترکیب C. 51
فصل چهارم. 55
نتایج تحقیق.. 55
4-1-نتایج مربوط به مشتقات اسپایرو 2- پیرازولین- 5-بروموآیزاتین.. 55
4-5- مراجع طیفی.. 58
فصل پنجم. 59
بحث ونتیجه گیری.. 59
مقدمه. 59
5-2- آنالیز طیف IRچالکون ترکیب a. 64
5-3-آنالیز طیفی مشتقات اسپایروی 2-پیرازولین-5-بروموآیزاتین.. 64
5-3-1-بررسی ترکیب c,b,a. 64
پیوست.. 72
طیفIR5بروموآیزاتین.. 73
پيوست1طيفIRچالكون 4نيترواستوفنون. 74
پيوست1-1تركيب a محصول نهايي.. 75
پيوست1-2 طیف NMRH1ترکیب a. 76
پيوست 1-3 طيفNMRH1تركيبa.77
پيوست 1-4 طيف13C NMRترکیب a. 78
پيوست 1-5 طيفIRتركيب bچالكون 4-متوكسي استوفنون. 79
پيوست1-6 طيفIRتركيب b محصول نهايي.. 80
پيوست 1-7 طیف NMRH1ترکیب b. 81
پيوست 1-8 طیف13C NMRترکیب b. 82
پيوست 1-9 ترکیب c چالکون 5-برومواستوفنون. 83
پيوست 1- 10طيفIRتركيب cمحصول نهايي.. 84
منابع و مآخذ……. 81
 
فهرست جدول
عنوان
صفحه
جدول4-2- اطلاعات طیفی FT-IR مربوط به مشتقات اسپایروی 2- پیرازولین- 5-بروموآیزاتین
60
جدول4-3- اطلاعات طیفی NMRH1 مربوط به مشتقات اسپایروی 2- پیرازولین-5-برومو آیزاتین
 
61
جدول4-4- اطلاعات طیفی13C NMR مربوط به مشتقات اسپایروی2- پیرازولین-5-برومو آیزاتین
 
 
61
 چکیده
هدف اینپایان نامهسنتزمشتقات جامدوجدید5-برومو آیزاتینکهحاویحلقه 2-پیرازولینیبهصورتاسپایرو روی موقعیت 3-Cاست. واکنش به صورت تک-ظرف(pot-one) انجام گردید.کتونهای آروماتیک a-c2 درحضور باز دی متیل آمینبا5-برومو آیزاتین 1 در شرایط بدون حلال و دمای 35-25 درجه سلسیوس واکنشداده شدند و ترکیبات a-c3 تشکیلشدند. سپسباافزودن استیکاسید و کلریدریک اسید در دمای 80 درجه سلسیوس آبگیری از این ترکیبات انجام شده و چالکونهایa-c4 حاصل شدند. پس از افزایشهیدرازین به این چالکونها واکنشحلقهزایی انجام شده ومشتقات اسپایروی جدید 2-پیرازولینی a-c5 تشکیل شدند. در این روش هیچ یک از حدواسطهای 3 و 4 جداسازی نشدند. مراحل انجام واکنش به صورت زیر است:
Ar= a: 4-nitro acetophenone -b: 4-metoxi acetophenone- c: 4-boromo acetophenone
مشتقات ا سپایروی سنتز شدهتوسطآنالیزهایطیفی FT IRوNMRشناساییشدند. تحقیقات گذشته دانشمندان نشان داده است که بعضی از ترکیبات حاوی بخشهای ساختاری پیرازولینی و آیزاتینی دارای خواص بیولوژیکی متنوعی بوده اند. بنابراین ممکن است کهمشتقات اسپایروی2-پیرازولینی حاصلخواصبیولوژیکیازخودنشاندهند زیرابخشهایپیرازولینیو آیزاتینی رادارند.
.فصل اول
مقدمه
1-1- شیمی هتروسیکل
ترکیبات آلی شناخته شده ساختمان گوناگونی دارند و اگر سیستم متشکل از اتم های کربن و حداقل یک عنصر دیگر باشد این ترکیب به عنوان هتروسیکل طبقه بندی می گردد . عناصری که معمولاً به همراه کربن در سیستم حلقوی وجود دارند نیتروژن و اکیسژن و گوگرد می باشند.هتروسیکلها ترکیبات حلقوی میباشند که درآن یک یا چند کربن با اتم غیرکربن مانند نیتروژن، اکسیژن ،گوگرد یا اتم های فلزی و ...جایگزین میشود.ترکیبات هتروسیکل محدوده استفاده وسیعی دارند درمیان انواع ترکیبات دارویی، دامپزشکی وشیمی گیاهی سهم دارند وبه عنوان عامل شفاف کننده نوری، ضد اکسایش، ضدخوردگی وافزودنی ها به کار میروند. اگر حلقه فاقد کربن باشد هتروسیکل معدنی خواهد بود مانند بورازین که آن را بنزن معدنی هم نامگذاری کرده اند:
 بسیاری از ترکیبات هتروسیکل دارای اکسیژن یا نیتروژن یا هر دوی آنها در ترکیب يك حلقه میباشند. به دلیل تنوع پیوندهایی که اتم ها می توانند با هم ایجاد کنند هتروسیکل هایی که می توانند سنتز شوند بسیار نامحدود ومتنوع میباشند. هتروسیکل ها تقریباُنیمی از ترکیباتی را که تاکنون در چکیده نامه های شیمی ثبت شده اند را در برمی گیرند.حدود نیمی از ترکیبات آلی شناخه شده دارای حداقل یک جزء هتروسیکلی میباشند. بیشتر ترکیبات هتروسیکل را می توان دریک گروه ساختمانی دسته بندی کردکه دارای شباهتهایی میباشند اما اختلاف های عمده ای درون هر مولکول وجود دارد که این اختلافات شامل خاصیت اسیدی و بازی ، اختلاف در قابلیت حمله توسط الکترون دوست ها یا هسته دوست ها و اختلاف قطبیت می باشد.ترکیبات هتروسیکل به عنوان حد واسطه های سنتزهای آلی نیز استفاده بسیار زیادی یافته اند. در بسیاری موارد این مسئله به دلیل اینست که سیستم حلقوی مناسب می تواند در چندین مرحله سنتزی وارد شده و سپس درمرحله دلخواه برای آزاد کردن سایر گروههای فعال به کار رود. بسیاری از آنها دارای اهمیت اساسی در سیستم زنده می باشند . هر روزه یکی از ترکیبات هتروسیکل به عنوان یک جزء کلیدی در فرایندهای زیستی شناخته می شودبسیاری از داروها و عمده ترکیبات هتروسیکل دیگر که کاربردی علمی دارند از منابع طبیعی استخراج نشده بلکه ساخته می شوند .می توان گفت که اساسی شیمی آلی به واقع در مطالعه محصولات طبیعی نهفته است چرا که این ترکیبات پایه گذار طراحی بسیاری از ترکیبات مفید هستند [66].
1-2- نامگذاری هتروسیکل ها
بسیاری از ترکیبات هتروسیکل اسامی متداول درشيمي دارند. اما در نامگذاری آیوپاک با استفاده از پیشوندهای اکسا برای O، و آزا برای N،تایا برای Sحضور هترواتم را مشخص و محل استخلاف ها هم با شماره گذاری مشخص می شوند. به عنوان مثال حلقه های سه عضوی اکسیران(1)، تایران (2)، آزیریدین (3) و حلقه های چهار عضوی اکستان (4)، تایتان (5)، آزتیدین (6) و حلقه های پنج عضوی اکسولان (7)، تایولان (8)، پیرولیدین (9) همگی جزو هتروسیکل های اشباع شده می باشند که مشتقاتی از سیکلوآلکان هاهستند نامگذاری میشوند[3].
 
1-3- اهمیت ترکیبات هتروسیکل
بسیاری از ترکیبات هتروسیکل که در طبیعت یافت می شوند.عنوان جزءاصلي در پروسه هاي زیستی از جمله اسیدهای نوکلئیک نقش اساسي را ایفا می کنند. به عنوان مثال پیریمیدین(10) وپیورین(11)که پایه واساس DNA را تشکیل می دهند.در ویتامین ها مانند تیامین 1B (12) و تیامین پیروفسفات (13)، دراسیدهای آمینه مثل سروتونین (14) و تریپتوفان (15) همگی جزو ترکیبات هتروسیکلی ميباشند[49].
 تعداد بيشماري از هتروسیکل ها خاصیت دارویی از خود نشان ميدهند و بسیاری از آن ها در طبیعت پيدا می شوند که از این جمله می توان کدئین (16)، تریپتامین (17) و کوکائین (18) را ذكر كرد.
 1-4-سنتز مشتقات جدید هتروسیکل ها
ارائه روشهای نوین در سنتز سیستمهای هتروسیکل، در شیمی آلی از اهمیت زیادی برخوردار می باشد .روش های مختلفی برای سنتز هتروسیکل ها وجود دارد[86] که بسیاری از روش ها کلاسیک هستند و مثال های زیاد و جدیدی وجود دارد که این ترکیبات از نظر فعالیت های بیولوژیکی و خواص دارویی از اهمیت ویژه ای بر خوردار هستند.
این هتروسیکل‌ها دارای سه بخش آیزاتینی،2-پیرازولینی و قسمت هتروسیکلی جداگانه دیگری هستند که با توجه به اثرات بیولوژیکی هر سه بخش ممکن است خواص بیولوژیکی موثری ایجاد نماید. قبل از اینکه به بحث روش سنتز این ترکیبات پرداخته شود لازم است در ابتدای این پایان نامه مطالبی درباره اهمیت ترکیبات 2-پیرازولینی و نیز ترکیب آیزاتین ذکرمی شود.
اما قبل اینکه به بحث و بررسی روش سنتز این ترکیبات پرداخته شود لازم است در ابتدای این پایان نامه مطالبی در مورد اهمیت ترکیبات 2- پیرازولین که جزو آزول ها هستند ونیز ترکیب آیزاتین(Hا-یندول- 2و3-دياون)ارائه گردد.
1-5- آیزاتین (H1-ایندول - 2و3- دی اون)
آیزاتین( 19) در فرهنگ شیمی این طور معنی می شود:آیسا تین بلورهاي منشوري قرمز با دماي ذوب بالا
است[ 102 ]. اماآیزاتین با سابستریت هاي متنوع تهیه می شودو از آن براي تهیه تعداد زیادي از ترکیبات
هتروسیکل مثل ایندول ها که یک ماده اولیه براي تهیه بسیاري از داروها می باشد استفاده می شود. این ترکیب براي اولین بار به وسیله Erdman و Luurent در سال 1841 به صورت یک محصول ازاکسایش نیل به وسیله سیتریک و کرومیک اسید به دست آمد. در طبیعت، آیزاتین در گیاهان و نسوجحیوانات یافت می شو د. به عنوان مثال در گیاه آیزاتیس (Isatis) این ترکیب وجود دارد[1].
 روش توسعه یافته سند میر از قدیمیترین روش هاي مورد استفاده براي سنتز آیزاتین است. در این روش
واکنش از آنیلین شروع شده که آن را با کلروهیدرات هیدروکسیل آمین هیدروکلریک اسید و سدیم
سولفات حرارت می دهند. ایزونیتروزواستانیلید تولید می شود و پس از ایزوله سازي و به وسیله سولفوریک اسید غلیظ دردماي ºc 60-80 آیزاتین با بازده بالاي 75 % بدست می آید. این روش سنتز آیزاتین براي آنیلین هاي داراي گروه الکترون کشنده مانند 2–فلوئورو آنیلین و بعضی ازآمینهاي هتروسیکل مانند 2-
آمینوفنواکسا تین( 20 ) مناسب است. [ 71 ]
(20)
روش هاي گوناگون دیگري هم وجود دارد. معمولاً محصول را با بازده کمتري تولید می نمایند البته در
بعضی موارد بازده محصول نسبتاً بالا نیز به دست می آید.. به عنوان مثال روش یاماماتو که در آن از اورتو
هالو استا نیلید در حضور دي اتیل آمین و کربن منواکسید و کاتالیزگري پالادیم با درصد بیشتر، ترکیبی
شبیه گلی اگزالیک اسید تولید می کند و با افزایش MeCN و HCL ،آیزاتین بدست می آید [ 81 ].
آیزاتین در واکنش هاي شیمیایی زیادي شرکت می کند.به عنوان مثال در مقابل الکتروفیلها ابتدا با سدیم هیدرید در تولوئن یا DMF یا در واکنش با پتاسیم کاربامات در DMFیا استن، تبدیل به نمک سدیم دار می شود و سپس با آلکیل یا آریل هالید یا سولفات واکنش می دهد.آیزاتین مانند ایندول یک هتروسیکلهسته دوست ضعیف است. همچنین آیزاتین می تواند از قسمت آروماتیکی خود وارد واکنش هاي الکترون دوستی شود. از این ترکیب براي سنتز بسیاري از هتروسیکل هاي دیگر می توان استفاده نمود. واکنش هايکاهشی که منجر به تولید ایندول و مشتقات آن می شود از این جمله است که البته کاهنده باید قوي باشد.
همچنین آیزاتین با داشتن دو گروه عاملی آمیدي و کتونی می تواند مورد حمله نوکلئوفیل و الکتروفیل قراربگيرد[28].
اغلب این ترکیب در موقعیت کربن شماره 3 با نوکلئوفیل واکنش می دهد[78].
 از مشتقات آیزاتین براي تهیه رنگ هاي فتوژنیک عکاسی استفاده می گردد[65].این ترکیبات از خوردگی آهن و آلومینیوم جلوگیري می كنند[77]. از این ترکیبات در آزمایشات مربوط به لخته شدن خون استفاده می گردد همچنین در تهیه پلیمرهایی که منجر به تهیه رزینهاي پر شاخه می شوند[64].استفاده دیگر اینترکیبات در تهیه الکترودهاي کاتیونی است. در مجتمع هاي ذوب فلزات از کمپلکس هاي مشتقات آیزاتین به عنوان کاتالیزگر استفاده می کنند[94]. از آیزاتین و بخصوص ترکیبات اسپایرو سیکلوپروپان آن براي تهيه بعضی از داروها مانند ضد ویروس ها، شل کننده عضلات ضد حساسیت ضد تشنج استفاده شده است[22]. به عنوان مثال اثبات شده که این ترکیبات در درمان بیماری HIVنقش داشته است.
1-6-پیرازول
پیرازول از جمله ساختارهاي مادر، هتروسیکل هاي دسته 1 و 2- آزول ميباشد(24)[27].
شش تایی آروماتیک توسط عدم استقرار زوج الکترون نیتروژن دوم کامل می شود. در نتیجه مانند پیریدین اتم هاي نیتروژن 1و 2 -آزول ها داراي زوج الکترون هایی می باشند که توانايي دارند پروتونه شوند. با وجود این خاصیت بازي کمتري از 1و 3 -آزول ها دارند. زیرا نیتروژن داراي خاصیت الکترون کشندگی است.این ترکیب و مشتقات آن خواص دارویی از خود نشان می دهند.
یک روش عمومی برای سنتز پیرازول واکنش یک دی کتون با هیدرازین هیدرات می باشد(25)[63].

👇 تصادفی👇

معرفی انواع مبردها و بررسی مبرد R134aمقاله نماز، بندگی و خانوادهپاورپوینت سیستم ترمز ضد قفل ABSعنوان پاورپوینت: مکانیزم چرخ و تسمه 11صفحهنرم افزار " Fortran 95 "همه آنچه مهندسین ناظر باید بدانندteb eslami 4شخصیت سالم از منظر قرآن : ✅فایل های دیگر✅

#️⃣ برچسب های فایل سنتز تک ظرف مشتقات اسپایروی نیتروژن دار5-برومو آیزاتینWORD

سنتز تک ظرف مشتقات اسپایروی نیتروژن دار5-برومو آیزاتینWORD

دانلود سنتز تک ظرف مشتقات اسپایروی نیتروژن دار5-برومو آیزاتینWORD

خرید اینترنتی سنتز تک ظرف مشتقات اسپایروی نیتروژن دار5-برومو آیزاتینWORD

👇🏞 تصاویر 🏞